Лили Блум, несмотря на трудности детства, решает начать жизнь заново и переезжает в Бостон. Она мечтает о собственном бизнесе.
Однажды она встречает нейрохирурга Райла Кинкейда, и между ними вспыхивают сильные чувства. Лили замечает в Райле черты, напоминающие ей об отношениях её родителей. В это же время в её жизни снова появляется первая любовь — Атлас Корриган. Отношения с Райлом меняются, и Лили понимает, что ей предстоит сделать невероятно трудный выбор, который определит её будущее.
Блейк Лайвли, Джастин Бальдони, Дженни Слейт, Хасан Минхадж, Эми Мортон, Брэндон Скленар